Аланин
При образовании дипептида в реакцию вступают две аминокислоты.
У одной кислоты карбоксильная группа вступает в реакцию, а у другой аминогруппа.
Поэтому возможны два варианта:
1) Взаимодействует карбоксил аланина с аминогруппой серина
CH3-CH(NH2)-COOH + NH2-CH(CH2-OH)-COOH ==>
CH3-CH(NH2)-CO-NH-CH(CH2-OH)-COOH + H2O
Получается дипептид — аланилсерин
2) Взаимодействует карбоксил серина с аминогруппой аланина
OH-CH2-CH(NH2)-COOH + NH2-CH(CH3)-COOH ==>
OH-CH2-CH(NH2)-CO-NH-CH(CH3)-COOH
Получается дипептид –серилаланин
аланин — CH3-CH(NH2)-COOH
серин — NH2-CH(CH2-OH)-COOH
Записываем реакцию
при образовании дипептида в реакцию вступают две аминокислоты. У одной кислоты карбоксильная группа вступает в реакцию, а у другой аминогруппа.
CH3-CH(NH2)-COOH + NH2-CH(CH2-OH)-COOH —t,кат—> CH3-CH(NH2)-CO-NH-CH(CH2-OH)-COOH + H2O
Получается дипептид –аланилсерин
Серин
Валин
Глицин
Р-ияобр-ия дипептида с валином: H2N-CH2-COOH + H2N-CH(CH(CH3)2)-COOH = H2N-CH2-C(O)-NH-CH(CH(CH3)2)-COOH (глицил-валин) + H2O.
1) Некоторые свойства аминокислот, в частности высокая температура плавления, объясняется своеобразным их строением. Кислотная (–COOH) и основная (–NH2) группы в молекуле аминокислоты взаимодействуют друг с другом, образуя внутренние соли (биполярные ионы). Например, для глицина
| H2N-CH2-COOH « H3N+-CH2-COO— |
2) Вследствие наличия в молекулах аминокислот функциональных групп кислотного и основного характера a- аминокислоты являются амфотерными соединениями, т.е. они образуют соли как с кислотами, так и со щелочами.
| H2N– | CH–COOH + HCl ® [H3N+– I R |
CH–COOH]Cl—(хлористоводородная соль a-аминокислоты) I R |
| H2N– | CH–COOH + NaOH ® H2N– I R |
CH–COO—Na+(натриеваясоль a-аминокислоты) + H2O I R |
3) В реакции со спиртами образуются сложные эфиры.
Этиловый эфир аланина
4) a- Аминокислоты можно ацилировать, в частности, ацетилировать, действуя уксусным ангидридом или хлористым ацетилом. В результате образуются N- ацильные производные a- аминокислот (символ «N» означает, что ацил связан с атомом азота).
N – ацетилаланин
5) a- Аминокислоты вступают друг с другом в реакцию поликонденсации, приводя к амидам кислот. Продукты такой конденсации называются пептидами. При взаимодействии двух аминокислот образуется дипептид:
| H2N– | H I CH– |
O II C–OH + H–NH– |
CH3 I CH– |
O II C–OH ® |
| глицин | аланин | |||
| ® H2N– | H I CH– |
O II C–NH– |
CH3 I CH– |
O II C–OH + H2O |
| глицилаланин | ||||
При конденсации трех аминокислот образуется трипептид и т.д.
| Связь – | O II C–NH – называется пептидной связью. |
